DBCO-Alkyne(炔基化二苯并环辛炔)产品说明
产品名称:DBCO-Alkyne(炔基化二苯并环辛炔)产品说明
产品描述:
DBCO-Alkyne(炔基化二苯并环辛炔)产品说明
产品名称: DBCO-Alkyne(炔基化DBCO)
中文名称: 炔基化二苯并环辛炔
化学类型: 环辛炔衍生物 / 点击化学反应活性试剂
用途方向: 生物正交点击反应、分子标记、靶向修饰、纳米载体功能化
一、产品概述
DBCO-Alkyne 是一种结合了 应变环炔(Strained Cyclooctyne)结构的DBCO骨架 与 端炔基(–C≡CH) 的功能性点击化学试剂。该分子兼具 DBCO 的高效 无铜环加成反应(SPAAC)活性 与炔基端的 Cu(I)-催化叠氮–炔点击反应(CuAAC)活性,使其可在单分子中实现双重点击反应功能,是一种具有具灵活性的 双反应位点交联单体。
传统的点击化学常需Cu(I)催化,可能对生物体系造成毒性。DBCO结构由于具有较大的环张力,可与叠氮化物(–N₃)在无需金属催化的条件下快速反应,生成稳定的三唑环。而引入的炔基端又允许与其他叠氮官能团或含炔反应基团继续连接,从而形成层级化、多步可控的功能构筑。
二、结构特征与反应机理
DBCO部分(Strained alkyne)
可与叠氮化物(Azide)发生 无铜点击反应(SPAAC),反应温和、快速且特异性高。
常用于生物大分子的标记、细胞表面修饰及体内成像。
Alkyne端基(Terminal alkyne)
具备典型的 CuAAC 反应活性,可在温和条件下与叠氮基团反应生成1,2,3-三唑环。
适用于聚合物、药物载体、荧光分子等的进一步偶联或扩展功能化。
双反应位点协同特性
一端通过 DBCO-azide 点击实现无金属生物偶联;另一端炔基可继续用于后续化学修饰,实现“分层式”连接策略。
三、应用领域与典型用途
生物正交修饰与分子标记
DBCO-Alkyne 可用于在细胞表面或蛋白质上实现快速无铜点击反应,避免金属离子对生物体系的干扰。
炔基端可进一步结合荧光探针、药物分子或聚合物,实现多功能标记。
纳米载体表面改性
可将 DBCO-Alkyne 修饰于脂质体、白蛋白纳米粒或聚合物纳米粒表面,用于引入叠氮反应位点,实现靶向配体或药物的精确偶联。
双功能交联平台
利用 DBCO 与 Alkyne 的双反应特性,可在一步反应中实现多组分交联,用于构建智能纳米网络、水凝胶或多层药物释放体系。
药物-载体偶联与成像应用
在药物递送体系中,DBCO-Alkyne 可作为连接桥,实现药物、生物素、荧光团等功能单元的无铜偶联。
可用于构建“药物-探针-载体”一体化体系,提升成像与治疗协同性能。
四、操作与储存说明
溶解性: 溶于DMSO、DMF、乙腈、二氯甲烷等有机溶剂;避免长时间暴露在空气中。
反应条件:
与叠氮化物点击反应可在室温、无催化剂条件下完成。
炔基端进行 CuAAC 反应时,可使用CuSO₄/*坏血酸体系或稳定Cu(I)配体催化。
储存方式: -20°C避光、干燥保存,使用前平衡至室温。
五、产品优势
同时具备 SPAAC 与 CuAAC 双反应活性;
反应选择性高,生物相容性优良;
适用于构建多功能靶向递药或标记体系;
可在无金属条件下实现高效偶联,适合体内生物应用。
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主营产品:COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、peg、上转换、石墨烯、光电材料、点击化学、凝集素、载玻片、蛋白质交联剂、脂质体、蛋白、多肽、氨基酸、糖化学等。


