Mannose-Alkyne,甘露糖-Alkyne,炔基化甘露糖的产品说明
产品名称:Mannose-Alkyne,甘露糖-Alkyne,炔基化甘露糖的产品说明
产品描述:
甘露糖-Alkyne(炔基化甘露糖)产品说明
中文名称: 甘露糖-炔基衍生物
英文名称: Mannose-Alkyne
化学类型: 炔基化单糖衍生物 / 生物正交反应配体
主要用途: 糖修饰点击化学反应、靶向载体构建、细胞识别研究
一、产品概述
甘露糖-Alkyne 是一种在天然单糖 D-甘露糖(D-Mannose) 分子上引入 端炔基(–C≡CH) 的功能化衍生物。通过保留甘露糖的亲水羟基和空间构型特征,同时在分子末端引入活性炔基,赋予其可控偶联与生物识别双重功能。
该分子可通过 Cu(I)-催化叠氮–炔点击反应(CuAAC) 与叠氮基团化合物实现高选择性连接,广泛用于构建糖修饰纳米药物递送系统、糖探针、糖修饰表面及糖识别研究平台。
二、结构特点与化学性质
端炔基功能化: 炔基结构提供高反应活性,可在温和条件下与叠氮化合物点击反应,生成稳定的三唑键,实现高效偶联。
保留甘露糖构型: 维持C-2位、C-3位及C-4位羟基的空间构象,可被树突状细胞(DCs)表面甘露糖受体(CD206, MRC1)识别。
生物相容性高: 来源于天然糖分子,安全无毒,适合用于生物体系修饰及体内递送研究。
可衍生化拓展: 炔基端可进一步连接荧光探针、药物分子、脂质链或聚合物,实现多功能平台搭建。
三、主要应用方向
糖靶向纳米载体构建
甘露糖-Alkyne 可通过 CuAAC 反应与叠氮修饰的聚合物(如PLGA-N₃、PEG-N₃)或脂质(如DSPE-PEG-N₃)偶联,形成甘露糖修饰纳米粒或脂质体。
该修饰可增强纳米载体对树突状细胞或巨噬细胞的摄取能力,实现免疫系统靶向递送。
糖修饰蛋白与多糖偶联
通过与叠氮化肽、蛋白或多糖反应,制备甘露糖化修饰生物大分子,用于细胞识别或糖受体结合研究。
糖探针与成像分子设计
炔基端可进一步连接含叠氮的荧光团(如Azide-FITC、Azide-Cy5),制备甘露糖荧光探针,用于研究细胞糖受体分布与动态。
生物材料表面修饰
甘露糖-Alkyne 可修饰聚合物薄膜、纳米凝胶或水凝胶表面,通过点击反应引入糖识别基团,增强材料与免疫细胞或特定组织的亲和性。
四、反应条件与操作建议
反应类型: Cu(I)-催化叠氮–炔点击反应(CuAAC)
催化体系: CuSO₄(1–5 mol%)+ *坏血酸钠(还原剂)
溶剂体系: DMSO/水 或 DMF/水 混合溶剂
反应条件: 室温至40°C,反应时间2–6小时;中性pH条件下反应效果佳。
纯化方式: 可通过透析、凝胶过滤或层析去除残余铜离子与副产物。
五、应用实例
甘露糖-脂质体(Mannose-Liposome): 利用甘露糖-Alkyne 与 DSPE-PEG-N₃ 反应,制得甘露糖修饰脂质体,用于树突状细胞靶向递药或免疫佐剂递送。
甘露糖-白蛋白纳米粒(Mannose-HSA NPs): 将甘露糖-Alkyne 与叠氮化HSA反应,制得糖修饰蛋白纳米粒,用于靶向巨噬细胞或肝脏Kupffer细胞。
甘露糖荧光探针: 与Azide-Cy5偶联,构建甘露糖-Cy5分子,实现细胞糖受体成像。
六、储存与注意事项
储存条件: -20°C避光密封保存,防潮防氧化。
溶解性: 溶于DMSO、DMF、乙醇等有机溶剂。
操作建议: 避免长时间暴露于空气中,溶液应现配现用,反应完成后及时纯化。
七、产品优势总结
天然来源、低毒高稳定性;
点击化学反应高效、选择性强;
可实现精准糖靶向修饰;
适配脂质体、聚合物、蛋白等多种载体平台。
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