DOPE-SH 二油酰磷脂酰乙醇胺-巯基
产品名称:DOPE-SH 二油酰磷脂酰乙醇胺-巯基
产品描述:
DOPE-SH 二油酰磷脂酰乙醇胺-巯基
一、产品概述
DOPE-SH 是一种功能化磷脂衍生物,化学名称为 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-巯基。该分子由两部分组成:
DOPE(1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine):双不饱和十八碳脂肪酸磷脂基团,能够稳定嵌入脂质体或脂质膜,提高膜柔性和细胞膜融合能力。
巯基(–SH):活性硫醇末端,可用于与多种活性分子(如马来酰亚胺、金属纳米颗粒、活性药物分子)形成共价硫醚键,实现功能化修饰或载体交联。
DOPE-SH 集脂质膜整合性和高活性末端功能于一体,是构建靶向纳米载体、可控药物释放系统及功能化脂质体的重要工具。
二、化学结构与性质
DOPE-SH 的结构特点:
疏水段(DOPE):双油酸链脂肪酸嵌入脂质体膜或纳米颗粒膜,提供稳定性和柔韧性。
功能端(巯基):末端硫醇活性高,可与马来酰亚胺、NHS-酯或金属纳米颗粒表面结合,实现共价偶联。
物理化学性质:
外观:淡黄色至白色粉末
分子量:约 744 Da(依据 DOPE 碳链计)
溶解性:可溶于有机溶剂(氯仿、DMF、DMSO);水中溶解性有限
储存条件:干燥低温(-20℃)避光保存,避免氧化
三、产品特点
高反应性硫醇末端
巯基可与马来酰亚胺、丙烯酸酯、金属纳米颗粒等形成稳定共价键
提供灵活的功能化修饰平台
脂质膜整合性强
DOPE 双油酸链可嵌入脂质体膜或脂质纳米颗粒膜
提供膜柔性,有利于纳米载体与细胞膜融合,提高内化效率
多功能平台构建
可用于靶向脂质体、纳米颗粒功能化
支持药物、荧光染料、*体或活性肽的表面偶联
可用于多模态载体构建,实现靶向递送和成像
可与氧化敏感反应体系兼容
巯基可在可控条件下与氧化敏感连接器偶联
用于构建环境响应型纳米载体或可控释放系统
四、应用领域
1. 靶向药物递送脂质体
DOPE-SH 可嵌入脂质体膜,将硫醇末端暴露在外,用于与马来酰亚胺修饰的靶向分子偶联
可实现肿瘤或炎症组织靶向,增强药物递送效率
2. 纳米颗粒表面功能化
巯基可与金属纳米颗粒(如金纳米粒子、银纳米粒子)表面结合,实现功能化修饰
可用于荧光标记、靶向修饰或信号传感器构建
3. 药物载体偶联
硫醇末端可与药物、*体或肽偶联,实现可控药物释放或靶向功能化
支持多种共价偶联策略,包括马来酰亚胺-硫醇、NHS-硫醇、丙烯酸酯-硫醇
4. 智能纳米医学平台
DOPE-SH 可与响应性连接器(如 TK 键、酮缩硫醇)组合
构建环境响应型纳米载体,实现靶向药物释放、成像和多功能诊疗
五、使用方法与注意事项
溶解与储存
溶解于干燥有机溶剂(氯仿、DMF、DMSO)
避免氧气和水分,防止巯基氧化形成二硫键
干燥、低温、避光保存,推荐 -20℃ 干燥冰箱
脂质体/纳米颗粒修饰
DOPE-SH 可通过薄膜水化或后插入法整合入脂质体膜
PEG 或其他功能分子可进一步与巯基偶联
修饰密度和嵌入比例可根据实验需求调整
巯基反应条件
巯基易氧化,应在氮气或惰性气体保护下操作
可与马来酰亚胺、NHS-酯或金属表面高效形成稳定硫醚键
室温或低温操作效果佳
安全性
属生化试剂,操作需佩戴防护手套和护目镜
避免吸入粉尘或皮肤直接接触
废液按有机溶剂及实验室规范处理
六、典型应用实例
靶向脂质体制备
DOPE-SH 插入脂质体膜,通过巯基与马来酰亚胺修饰的肽或*体偶联
构建靶向脂质体,实现肿瘤或炎症组织靶向药物递送
金纳米颗粒功能化
巯基与金纳米颗粒表面结合,实现靶向或可追踪的纳米系统
可进一步偶联荧光染料或放射性探针,实现多模态成像
多功能纳米载体平台
DOPE-SH 与响应型连接器和活性分子组合
构建可控释放、靶向递送及成像一体化纳米药物系统
七、总结
DOPE-SH 是一种高活性功能化脂质衍生物,具备以下优势:
脂质膜整合性:DOPE 双油酸链提供柔性和膜嵌入能力
巯基功能性:高反应性硫醇末端,支持多种共价偶联策略
多功能应用:可用于靶向脂质体、纳米颗粒功能化、药物偶联及智能纳米医学平台构建
DOPE-SH 广泛应用于靶向药物递送、纳米载体修饰、功能化脂质体及多模态纳米医学研究中。通过调节嵌入比例、巯基偶联策略及载体设计,可实现科研和临床前实验的多样化需求。
西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质磷脂PEG(聚乙二醇修饰磷脂)系列产品的研发与供应,涵盖DSPE-PEG、DMPE-PEG、DPPE-PEG等多种磷脂PEG衍生物。公司提供多种末端功能化修饰,包括氨基(-NH₂)、羧基(-COOH)、马来酰亚胺(-MAL)、巯基(-SH)、生物素(-Biotin)等,满足不同科研领域在脂质体制备、纳米颗粒修饰、药物递送系统和靶向治疗中的多样化需求。产品纯度高、批次稳定,适用于药物载体设计、细胞膜模拟以及生物分子偶联等前沿应用,为科研人员提供可靠的实验材料和技术支持
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