DOPE-PEG-TCO 1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺-聚乙二醇-反式环辛烯 DOPE-PEG-反式环辛烯
产品名称:DOPE-PEG-TCO 1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺-聚乙二醇-反式环辛烯 DOPE-PEG-反式环辛烯
产品描述:
DOPE-PEG-TCO 1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺-聚乙二醇-反式环辛烯 DOPE-PEG-反式环辛烯
DOPE-PEG-TCO(1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺-聚乙二醇-反式环辛烯),是一类典型的“磷脂-聚合物-生物正交反应基团”功能化分子,广泛应用于生物偶联、纳米药物递送系统构建及体内外快速标记等前沿研究领域。该材料将疏水性磷脂DOPE、亲水性PEG链以及高活性的反式环辛烯(TCO)基团整合于同一分子中,使其兼具优良的自组装能力、生物相容性以及高效、选择性的点击反应性能,是构建智能化纳米功能平台的重要工具之一。
一、结构组成与设计原理
DOPE-PEG-TCO主要由三部分构成,每一部分在功能上各具特色:
1. DOPE(疏水脂质结构单元)
DOPE(Dioleoyl phosphatidylethanolamine)是一种天然来源的磷脂分子,具有良好的膜融合能力和生物相容性。其双不饱和脂肪酸链赋予分子高度流动性,使其易于嵌入脂质体或细胞膜结构中。在酸性环境下,DOPE可促进膜结构重排,从而有利于纳米载体的胞内释放及内体逃逸。
2. PEG(亲水柔性连接链)
PEG链在该分子中作为连接DOPE与TCO的桥梁,同时提供优良的水溶性和空间延展性。PEG可显著降低非特异性蛋白吸附,提高纳米体系在生理环境中的稳定性,并延长体内循环时间。此外,PEG链还可有效减少TCO基团的空间位阻,使其更容易参与后续反应。
3. TCO(反式环辛烯活性基团)
TCO是一种经典的生物正交反应基团,能够与四嗪(Tetrazine)发生快速的逆电子需求Diels–Alder反应(IEDDA反应)。该反应具有反应速率快(可达10⁵–10⁶ M⁻¹·s⁻¹)、无需催化剂、专一性强、在生理条件下可进行等优点,是目前应用广泛的体内点击化学反应之一。
二、产品特点
1. 高效生物正交反应能力
DOPE-PEG-TCO可与含四嗪基团的分子快速发生点击反应,实现高效偶联,适用于体内外标记及功能化修饰。
2. 良好的生物相容性
DOPE与PEG均为成熟的生物材料,具有低毒性和良好的生物安全性,适用于生物医学研究。
3. 脂质锚定与自组装能力
DOPE结构使其能够稳定嵌入脂质体、脂质纳米颗粒或细胞膜,实现功能分子的表面展示。
4. 空间可调与反应位点暴露充分
PEG链长度可调(如PEG1000、PEG2000等),可优化TCO的暴露程度和反应效率。
5. 反应条件温和
TCO-四嗪反应无需金属催化剂,避免了传统点击反应中铜离子带来的细胞毒性问题。
三、应用领域
1. 纳米药物递送系统表面功能化
DOPE-PEG-TCO可用于脂质体或纳米颗粒表面修饰,通过与Tetrazine标记的靶向配体(如*体、肽等)反应,实现后修饰策略(post-functionalization),提高系统灵活性。
2. 生物分子快速标记
在蛋白质、核酸或细胞表面引入Tetrazine基团后,可通过TCO实现快速标记,用于荧光成像或分子追踪。
3. 体内点击化学与预靶向策略
在预靶向(pretargeting)成像或治疗中,先将Tetrazine修饰的*体靶向至病灶,再注射DOPE-PEG-TCO修饰的纳米载体,实现准结合,提高靶向效率并降低背景信号。
4. 生物传感与检测系统
利用TCO与Tetrazine的高选择性反应,可构建高灵敏度的生物传感平台。
5. 细胞膜工程与表面修饰
DOPE-PEG-TCO可插入细胞膜,实现细胞表面的化学功能化,为细胞工程研究提供工具。
四、合成方法简述
DOPE-PEG-TCO一般通过以下步骤制备:
合成或选用带有活性末端(如NHS或氨基)的DOPE-PEG中间体;
将TCO衍生物(如TCO-NHS)与PEG末端进行偶联反应,形成稳定的共价键;
通过透析或柱层析去除未反应物;
采用核磁共振(¹H NMR)、质谱(MS)等手段进行结构确认。
五、储存与使用建议
储存条件:建议在 -20℃避光保存,防止TCO基团发生异构化或降解;
溶解性:可溶于有机溶剂(如氯仿)或缓冲液(如PBS)中;
使用注意事项:避免长时间暴露于光照或高温环境,以保持TCO活性;
反应建议:与Tetrazine反应时应控制浓度与反应时间,以获得佳偶联效率。
六、总结
DOPE-PEG-TCO是一种集磷脂自组装能力、PEG稳定保护作用以及高效生物正交反应功能于一体的多功能分子材料。其通过TCO-四嗪点击化学反应,实现了在复杂生物环境中的快速、特异性偶联,在纳米药物递送、分子影像及生物工程等领域具有重要应用价值。随着点击化学和准医学的发展,DOPE-PEG-TCO将在智能化纳米系统构建和体内动态标记研究中发挥越来越重要的作用。
西安齐岳生物提供磷脂PEG产品介绍
西安齐岳生物致力于为全球客户提供高质量的磷脂PEG(磷脂-聚乙二醇)产品。磷脂PEG作为一种重要的生物医药原料,广泛应用于药物递送、基因治疗、纳米技术、疫苗开发等多个领域。齐岳生物的磷脂PEG产品具有优异的生物相容性、较长的血液循环时间及良好的稳定性,是药物载体和靶向递送系统的理想选择。
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西安齐岳生物科技有限公司是集化学科研和定制与一体的高科技化学公司。业务范围包括化学试剂和产品的研发、生产、销售等。涉及产品为通用试剂的分销、非通用试剂的定制与研发,涵盖生物科技、化学品、中间体和化工材料等领域。
主营产品:COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、peg、上转换、石墨烯、光电材料、点击化学、凝集素、载玻片、蛋白质交联剂、脂质体、蛋白、多肽、氨基酸、糖化学等。


