endo-BCN-PEG-SH 内型-双环「6.1.0」壬炔-聚乙二醇-巯基
产品名称:endo-BCN-PEG-SH 内型-双环「6.1.0」壬炔-聚乙二醇-巯基
产品描述:
endo-BCN-PEG-SH 内型-双环「6.1.0」壬炔-聚乙二醇-巯基
一、产品概述
endo-BCN-PEG-SH,又称 SH-PEG-BCN-endo 或 巯基-PEG-内型-双环辛炔,是一种高度功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,具有内型双环「6.1.0」壬炔(BCN)结构和末端巯基(–SH)功能。
该分子通过 PEG 链将生物正交化学反应的活性基团(BCN)与可进行共价连接的巯基连接起来,实现高效、可控的分子偶联与表面功能化。endo-BCN-PEG-SH 兼具水溶性、柔性结构和化学活性,可广泛用于纳米材料、药物载体及生物分子标记领域。
二、分子结构特点
内型双环「6.1.0」壬炔(BCN)基团
BCN(Bicyclo[6.1.0]non-4-yne)为内型双环辛炔结构,属于应变炔类活性基团。
高应变能使其在生物正交化学反应中具有快速、选择性高的特点,特别适合与环加成反应(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)中的叠氮(–N₃)基团发生无催化偶联。
endo 型 BCN 相比 exo 型在反应速率和空间位阻上具有优势,能提供更可控的反应动力学和偶联效率。
聚乙二醇(PEG)链
PEG 链长度可根据实验设计选择,一般 2–5 kDa。
提供良好的水溶性、柔性及生物相容性,同时减少非特异性吸附。
PEG 链作为分子桥梁,实现 BCN 与巯基的空间隔离,降低反应中的立体障碍,提高偶联效率。
末端巯基(–SH)
巯基具有高反应活性,可与各种活性基团如马来酰亚胺(MAL)、溴乙酰基或硫醇敏感表面实现共价结合。
提供可控的表面修饰能力,可用于纳米颗粒、脂质体、蛋白质或其他功能分子修饰。
巯基还可通过二硫键形成可逆交联,实现可控释放或刺激响应体系。
整体结构体现了 高化学活性、良好水溶性和生物正交功能 的有机分子设计理念。
三、物理化学性质
性质 描述
外观 白色至淡黄色粉末,易溶于性有机溶剂
分子量 可根据 PEG 链长设计,一般 2–5 kDa
溶解性 可溶于水、PBS缓冲液及 DMSO、DMF 等性有机溶剂
储存条件 干燥低温避光储存,建议 −20°C 避免巯基氧化
稳定性 干粉稳定数月;水溶液需在惰性气体或*氧化条件下使用
四、科研应用
生物正交偶联
endo-BCN 与叠氮(–N₃)基团发生 SPAAC 反应,无需铜催化,避免细胞毒性,适用于蛋白质、*体及多糖等生物分子的功能化。
可在室温下高效、快速形成共价连接,用于制备靶向药物、荧光标记或生物传感探针。
纳米颗粒与脂质体表面修饰
巯基端可与活性表面(如金纳米颗粒、硫醇敏感聚合物或功能化脂质)反应,实现稳固共价结合。
PEG 链提高水相稳定性,减小蛋白吸附及免疫系统清除风险。
endo-BCN 端可进一步实现多功能偶联,如荧光染料、靶向配体或药物分子。
药物载体与可控释放系统
巯基可用于构建可逆二硫键交联体系,实现刺激响应的药物释放。
结合 BCN 的正交偶联,纳米载体可以在体内准释放,保证药物靶向和安全性。
蛋白质、*体及多糖功能化
在*体-药物偶联(ADC)或蛋白质标记中,endo-BCN-PEG-SH 可实现双端功能化:
巯基用于特异性结合
BCN 用于无毒正交偶联
有效提高标记效率,同时保持蛋白质活性。
分子探针与成像应用
通过与荧光染料或造影剂的偶联,BCN-PEG-SH 可用于体内外成像研究,提供准的分子探针平台。
五、使用方法
溶解与配制
建议先在 DMSO、DMF 或 PBS 缓冲液中溶解,形成均匀溶液。
避免长时间暴露于空气或强氧化性环境,以防巯基氧化。
偶联反应
BCN 与叠氮偶联:在室温下反应,无需金属催化。
巯基与马来酰亚胺或硫醇敏感表面偶联:在 pH 6.5–7.5 条件下效率高。
储存与稳定性
干粉低温避光储存可稳定数月
水溶液需在氮气或*氧化条件下短期使用
六、优势与特点
高化学活性:endo-BCN 具有快速正交反应特性,巯基可实现多种共价偶联。
水溶性与生物相容性:PEG 链提供良好的水溶性和体内稳定性。
双功能端设计:端基功能可分别用于表面修饰和正交偶联,实现多用途应用。
可定制性强:PEG 链长度、BCN 型号及巯基活性可根据实验需求灵活调整。
应用广泛:适用于纳米载体制备、*体偶联、蛋白标记、分子探针及表面功能化材料。
七、科研前景
endo-BCN-PEG-SH 通过结合高效正交化学反应与可控巯基偶联,在准药物递送、功能性纳米材料、*体偶联药物(ADC)、分子探针及生物标记等领域展现出广阔的应用前景。其独特的内型 BCN 结构和 PEG 分子桥梁设计,为高效、低毒、可控的分子偶联提供了理想平台。未来,endo-BCN-PEG-SH 可在靶向治疗、智能药物载体以及生物传感器开发中发挥核心作用。
八、总结
endo-BCN-PEG-SH 是一种双端功能化聚乙二醇衍生物,兼具:
内型 BCN 提供快速、选择性高的正交偶联
PEG 链提供水溶性、柔性与生物相容性
巯基实现多样化表面修饰与可控交联
凭借其高化学活性、良好水溶性和多功能性,endo-BCN-PEG-SH 在纳米医学、功能性材料、蛋白质偶联及分子探针等领域均具备高科研价值。它为科研工作者提供了可靠且高效的化学偶联工具,推动准药物递送与功能性纳米平台的发展。
西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质磷脂PEG(聚乙二醇修饰磷脂)系列产品的研发与供应,涵盖DSPE-PEG、DMPE-PEG、DPPE-PEG等多种磷脂PEG衍生物。公司提供多种末端功能化修饰,包括氨基(-NH₂)、羧基(-COOH)、马来酰亚胺(-MAL)、巯基(-SH)、生物素(-Biotin)等,满足不同科研领域在脂质体制备、纳米颗粒修饰、药物递送系统和靶向治疗中的多样化需求。产品纯度高、批次稳定,适用于药物载体设计、细胞膜模拟以及生物分子偶联等前沿应用,为科研人员提供可靠的实验材料和技术支持
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